Il centro storico ischitellano originario chiamato "La Terra" o "Terra Vecchia" o anche "Sottana", presenta una sistemazione medioevale di stile romanico, chiamandosi "Castrum" ovvero "Rocca" all'epoca della dominazione Sveva.
Un reticolo di viuzze strette e scalinate tendono ad incontrarsi verso la Chiesa Madre presente al nucleo, mentre in cerchio al rione medioevale c'era una possente e inespugnabile cinta di mura che ancora è possibile distinguere al di fuori, nel "Giro Esterno". Dal Giro Esterno è possibile contemplare con meraviglia un bel panorama, propagato tra mare, monti, lago e isole.
Ai giorni d'oggi hanno perdurato due porte appartenenti alle mura, la "Portella" posta a Nord verso le isole Tremiti e la "Porta del Rivellino" posta ad ovest ossia vicino all'ufficio postale.
Proprio nei paraggi della "Portella" era presente un'altra chiesa, quella di San Eustachio precedente all'attuale settecentesca, sconsacrata secoli fa e adibita a sala cinematografica per poi finire ai giorni nostri come sala congressi.